CHIMICA ORGANICA

Insegnamento
CHIMICA ORGANICA
Insegnamento in inglese
ORGANIC CHEMISTRY
Settore disciplinare
CHIM/06
Corso di studi di riferimento
SCIENZE E TECNOLOGIE PER L'AMBIENTE
Tipo corso di studio
Laurea
Crediti
6.0
Ripartizione oraria
Ore Attività frontale: 52.0
Anno accademico
2019/2020
Anno di erogazione
2020/2021
Anno di corso
2
Lingua
ITALIANO
Percorso
PERCORSO COMUNE
Docente responsabile dell'erogazione
Salomone Antonio
Sede
Lecce

Descrizione dell'insegnamento

Per seguire il corso con basse difficoltà di apprendimento sono richieste le seguenti nozioni di base: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa. Propedeuticità: per sostenere l’esame è necessario aver superato l'esame di Chimica Generale e Inorganica.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali quali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

 

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti organici maggiormente coinvolti nei principali fenomeni in ambito ambientale. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

L’obiettivo principale del corso è fornire agli studenti le conoscenze di base della chimica organica attraverso lo studio della struttura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle molecole organiche più comuni. Tale approccio didattico è adottato al fine di fornire allo studente adeguate competenze per affrontare problematiche inerenti sistemi più complessi. Le esperienze di laboratorio hanno invece due obiettivi formativi principali: 1) far percepire allo studente la differenza esistente tra i modelli teorici appresi durante il corso e la complessità dei sistemi reali 2) fornire allo studente le tecniche per un corretto approccio alle problematiche sperimentali

 

Conoscenze e comprensione

Il percorso formativo del corso è strutturato in modo tale che lo studente acquisisca, in riferimento ai composti organici più comuni, le seguenti conoscenze:

                Nomenclatura IUPAC

                Proprietà stereo-elettroniche

                Principali trasformazioni organiche

                Meccanismi di reazione più frequenti

 

Capacità di applicare conoscenze e comprensione

Sulla base delle conoscenze acquisite lo studente sarà in grado di:

                riconoscere le molecole organiche in base ai gruppi funzionali presenti

                comporre il nome IUPAC delle più comuni molecole organiche

                rappresentare con gli opportuni strumenti grafici le principali molecole organiche

                riconoscere le principali tipologie di trasformazioni delle molecole organiche ed i relativi meccanismi

 

Autonomia di giudizio

Dato un processo chimico, caratteristico delle sostanze organiche più comuni, lo studente sarà in grado di valutare autonomamente quali parametri del sistema considerare rilevanti ai fini dell’interpretazione stessa del fenomeno. Obiettivo del corso è anche quello di fornire allo studente le conoscenze necessarie per predire la reattività e le proprietà chimico-fisiche delle molecole organiche sulla base della loro natura stereo-elettronica.

 

Abilità comunicative

Lo studente sarà in grado di esporre con chiarezza i fenomeni chimici basilari attinenti ai composti organici più comuni e alle problematiche tipiche dell’ambito ambientale. Egli adotterà un linguaggio scientificamente rigoroso e utilizzerà le opportune rappresentazioni grafiche proprie della materia e del metodo scientifico in generale

 

Capacità di apprendimento

Sulla base delle conoscenze acquisite durante il corso lo studente svilupperà nuove capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi propri della chimica organica di base per affrontare con adeguate competenze i successivi problemi in ambito ambientale

 

Lezioni frontali (32 ore) suddivise in 20 ore di lezione alla lavagna e 12 ore di lezione con supporti multimediali.

Esercitazioni in aula (12 ore): alla lavagna

Esercitazioni pratiche in Laboratorio: 12 ore

Il conseguimento dei crediti attribuiti all’insegnamento è ottenuto mediante una preliminare prova scritta atta all'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni. Ad essa seguirà una prova orale in cui saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito ambientale.

NOTA: A seguito dell'emergenza COVID-19 gli esami saranno svolti telematicamente in conformità alle disposizioni adottate dall'Università del Salento con D.R. n. 197/2020.

Recapiti e orario di ricevimento del docente:

c/o Palazzina della Chimica Organica(B8), piano terra, stanza 08.

Dal lunedì al venerdì dalle ore 10 alle ore 13 previo appuntamento via e-mail: antonio.salomone@unisalento.it

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale. Tensione d’anello nei cicloalcani.

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S). Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico. Molecole con più stereocentri.

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1)

Reazioni di eliminazione: classificazione, b-eliminazione, meccanismi E2 ed E1

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila.

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

Sistemi allilici: coniugazione e risonanza, sostituzioni nucleofile alliliche. Dieni: isolati, cumulati, coniugati, risonanza, stabilità.

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione mediante reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli.

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli.

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità. Metodi di preparazione: ammonolisi. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili.

Carboidrati: classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer. Forme emiacetaliche, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione. Disaccaridi: saccarosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

a-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità, legame peptidico.

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura. Saponi.

Composti aromatici policiclici: proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

Saponi detergenti e surfattanti anioni, neutri e cationici: classificazione, proprietà, alchilbenzensolfonati, proprietà e loro comportamento ambientale, effetti sulla salute umana e sull’ambiente.

"Elementi di Chimica Organica" P.Y. Bruice, Ed. EdiSES

"Introduzione alla Chimica Organica" W. Brown, T.Poon, Ed. EdiSES

Semestre
Primo Semestre (dal 05/10/2020 al 22/01/2021)

Tipo esame
Obbligatorio

Valutazione
Scritto e Orale Congiunti - Voto Finale

Orario dell'insegnamento
https://easyroom.unisalento.it/Orario

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