CHIMICA ORGANICA

Insegnamento
CHIMICA ORGANICA
Insegnamento in inglese
ORGANIC CHEMISTRY
Settore disciplinare
CHIM/06
Corso di studi di riferimento
SCIENZE BIOLOGICHE
Tipo corso di studio
Laurea
Crediti
9.0
Ripartizione oraria
Ore Attività frontale: 76.0
Anno accademico
2019/2020
Anno di erogazione
2020/2021
Anno di corso
2
Lingua
ITALIANO
Percorso
PERCORSO GENERICO/COMUNE
Docente responsabile dell'erogazione
Salomone Antonio

Descrizione dell'insegnamento

Per un proficuo apprendimento della didattica erogata sono essenziali le seguenti nozioni di chimica generale: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole, acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, concetto di equilibrio, costanti di acidità, Ka e pKa. Propedeuticità: È necessario aver sostenuto l’esame di Chimica Generale ed Inorganica.

La parte iniziale del corso è fondata sulla esposizione di concetti generali: stereochimica, termodinamica, cinetica, nomenclatura IUPAC, delocalizzazione elettronica, ecc. ed ha il preciso obiettivo di sfatare il concetto che lo studio della chimica organica preveda necessariamente la memorizzazione di molecole e reazioni e di fornire allo studente concetti generali ed unificanti applicabili alla comprensione dei fenomeni della chimica organica.

Nella seconda parte del corso, saranno oggetto di studio le proprietà e la reattività delle classi di composti maggiormente coinvolti nei principali meccanismi del mondo biologico. Verranno inoltre presentate agli studenti le principali classi di molecole naturali e ne verrà data una lettura in chiave chimica delle loro proprietà e reattività.

L’obiettivo principale del corso è fornire agli studenti le conoscenze di base della chimica organica attraverso lo studio della struttura, delle proprietà chimico-fisiche e della reattività delle molecole organiche più comuni. Tale approccio didattico è adottato al fine di fornire allo studente adeguate competenze per affrontare problematiche inerenti ai sistemi più complessi come quelli biologici. Le esperienze di laboratorio hanno invece due obiettivi formativi principali: 1) far percepire allo studente la differenza esistente tra i modelli teorici appresi durante il corso e la complessità dei sistemi reali 2) fornire allo studente le tecniche per un corretto approccio alle problematiche sperimentali

Conoscenze e comprensione

Il percorso formativo del corso è strutturato in modo tale che lo studente acquisisca, in riferimento ai composti organici più comuni, le seguenti conoscenze:

                Nomenclatura IUPAC

                Proprietà stereo-elettroniche

                Principali trasformazioni organiche

                Meccanismi di reazione più frequenti

 

Capacità di applicare conoscenze e comprensione

Sulla base delle conoscenze acquisite lo studente sarà in grado di:

                riconoscere le molecole organiche in base ai gruppi funzionali presenti

                comporre il nome IUPAC delle più comuni molecole organiche

                rappresentare con gli opportuni strumenti grafici le principali molecole organiche

                riconoscere le principali tipologie di trasformazioni delle molecole organiche ed i relativi meccanismi

 

Autonomia di giudizio

Dato un processo chimico, caratteristico delle sostanze organiche più comuni, lo studente sarà in grado di valutare autonomamente quali parametri del sistema considerare rilevanti ai fini dell’interpretazione stessa del fenomeno. Obiettivo del corso è anche quello di fornire allo studente le conoscenze necessarie per predire la reattività e le proprietà chimico-fisiche delle molecole organiche sulla base della loro natura stereo-elettronica.

 

Abilità comunicative

Lo studente sarà in grado di esporre con chiarezza i fenomeni chimici basilari attinenti ai composti organici più comuni e alle problematiche tipiche dell’ambito ambientale. Egli adotterà un linguaggio scientificamente rigoroso e utilizzerà le opportune rappresentazioni grafiche proprie della materia e del metodo scientifico in generale

 

Capacità di apprendimento

Sulla base delle conoscenze acquisite durante il corso lo studente svilupperà nuove capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi propri della chimica organica di base per affrontare con adeguate competenze i successivi problemi in ambito biologico

La didattica sarà erogata con le seguenti modalità:

  • 56 ore di lezioni frontali con il supporto della lavagna (circa 44 ore) e/o di supporti multimediali (circa 12 ore).
  • 10 ore di esercitazioni in aula. Svolgimento interattivo di esercizi mirati alla comprensione e all'approfondimento dei concetti teorici esposti durante le lezioni teoriche
  • 10 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio. Esecuzione di esperimenti basati su principi e fenomeni affrontati durante le lezioni. Nota: le esercitazioni di laboratorio sono obbligatorie per almeno i 2/3 della loro durata, come previsto dal Manifesto degli Studi.

La valutazione sarà effettuata in due momenti distinti rappresentati da una prova scritta ed una orale.

Prova scritta: è propedeutica alla prova orale ed ha come obiettivo l'accertamento delle conoscenze di base quali la nomenclatura, la stereochimica, le proprietà acido-base e la reattività di alcuni dei composti organici più comuni.

Prova orale: Durante il colloquio saranno valutate conoscenze più approfondite come ad esempio i meccanismi delle reazioni organiche più comuni e/o di maggior interesse in ambito biologico.

La valutazione finale, media delle due prove, sarà espressa in trentesimi ed eventuale lode

Recapiti e orario di ricevimento del docente:

c/o Palazzina della Chimica Organica(B8), piano terra, stanza 08.

Dal lunedì al venerdì dalle ore 10 alle ore 13 previo appuntamento via e-mail: antonio.salomone@unisalento.it

Atomi, molecole e legami: struttura dell’atomo, orbitali atomici, orbitali ibridi, configurazioni elettroniche, elettronegatività, legami ionici e covalenti, regola dell’ottetto ed orbitali molecolari. Struttura e rappresentazione delle molecole.

 

Acidi e basi: acidi e basi secondo Brønsted-Lowry, equilibri, costanti di acidità, Ka e pKa, scala di acidità, acidi e basi di Lewis.

 

Alcani e cicloalcani: struttura, isomeria strutturale, nomenclatura, analisi conformazionale, classificazione dei carboni e degli idrogeni, rappresentazione delle molecole, proiezioni di Newmann,. Tensione d’anello ed isomeria cis-trans nei cicloalcani.

 

Stereochimica: isomeria, chiralità, stereocentri, configurazioni assolute (R ed S), nomenclatura degli enantiomeri, diastereoisomeri, assegnazione di configurazione, proiezioni di Fischer. Attività ottica, luce polarizzata e polarimetro, potere rotatorio specifico, arricchimento enantiomerico. Molecole con più stereocentri, forme meso. Risoluzione di miscele racemiche. Configurazioni relative, serie steriche D ed L.

 

Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo bimolecolare ed unimolecolare (SN2, SN1), nucleofili e nucleofilicità, leggi cinetiche, stereochimica, gruppi uscenti, solventi, stabilità dei carbocationi, competizione SN2/SN1.

 

Reazioni di eliminazione: classificazione, beta-eliminazione, meccanismi E2 ed E1, scelta della base, competizione E2/E1, implicazioni stereochimiche, competizione sostituzione/eliminazione.

 

Alcheni: struttura, nomenclatura, isomeria, stabilità, metodi di preparazione: da alogenuri alchilici, da alcooli, Reazione di Wittig. Regola di Zaitsev. Reazioni degli alcheni: idrogenazione catalitica, addizione elettrofila di HX, addizione di acqua, addizione di alogeni. Reazioni di ossidazione: con peracidi, con permanganato di potassio (scissione ossidativa), ozonolisi.

 

Alchini: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: via ione acetiluro, da alcheni. Reazioni degli alchini: idrogenazione esauriente e parziale, addizione di HX, idratazione, tautomeria cheto-enolica.

 

Dieni: cumulati, stereochimica degli alleni, dieni coniugati, risonanza, stabilità, addizioni 1,2 e 1,4.

 

Composti aromatici: il benzene, struttura di Kekulé, energia di risonanza, regola di Hückel, delocalizzazione degli elettroni. Nomenclatura di benzeni sostituiti. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, intermedi, stati di transizione, alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti : effetti elettronici induttivi e coniugativi, gruppi elettronattrattori ed elettrondonatori, reattività ed orientamento di benzeni monosostituiti.

 

Alogenuri alchilici, vinilici, allilici, arilici, benzilici: metodi di preparazione.

 

Reattivi organometallici: definizione, elettronegatività, percentuale di carattere ionico, nucleofilia e basicità. Organolitio e reattivi di Grignard: preparazione, accorgimenti, applicazioni sintetiche. Transmetallazione.

 

Alcooli: struttura, nomenclatura, acidità, metodi di preparazione: reazioni di riduzione ed agenti riducenti; reazioni degli alcooli: ossidazioni ed agenti ossidanti.

 

Eteri: struttura, nomenclatura, metodi di preparazione, sintesi di Williamson.

 

Epossidi: metodi di preparazione, reazioni con nucleofili forti e deboli, regio- e stereo-chimica.

 

 

Aldeidi e chetoni: Struttura, nomenclatura, metodi di preparazione. Reazioni con nucleofili forti e deboli: dioli geminali, emiacetali, acetali. Reazioni di idrogeni in alfa al carbonile: acidità, ione enolato. Condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi, aldolica incrociata.

 

Acidi carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura (IUPAC e nomi comuni) degli acidi, cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Metodi di preparazione degli acidi, scala di acidità in funzione dei sostituenti. Reazione di sostituzione nucleofila acilica, meccanismo, intermedi, gruppi uscenti, scala di reattività. Preparazione e reazioni di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Lattoni e lattami, immidi.

 

Ammine: classificazione, nomenclatura, basicità,. Metodi di preparazione: ammonolisi, riduzione di nitrogruppi, di azidi, di nitrili, di ammidi; amminazione riduttiva. Reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, addizione a carbonili, reazione con acido nitroso: sali di diazonio, reazioni di Sandmeyer, di Schiemann, deamminazione.

 

Composti eterociclici: classificazione, nomenclatura, numero e tipo di eteroatomi, aromatici e non. Furano, pirrolo, tiofene, imidazolo: descrizione, strutture di risonanza, reattività. Piridina e pirimidina: struttura e risonanza.

 

Carboidrati: definizione, classificazione, nomenclatura, proiezioni di Fischer, centri chirali e numero di stereoisomeri, serie sterica. Glucosio a catena aperta: reazione di epimerizzazione e di endiolizzazione. Forme emiacetaliche furanosiche e piranosiche, anomeri, strutture di Haworth ed a sedia di glucosio e fruttosio. Mutarotazione, reazioni di ossidazione e riduzione: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Formazione e stabilità di O-glicosidi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Zuccheri della serie sterica D: aldosi e chetosi. Saggi di Tollens e di Fehling. Disaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio ed amilopectina.

 

alfa-Amminoacidi: struttura e nomenclatura, amminoacidi essenziali, chiralità e serie sterica. Punto isoelettrico, costanti di acidità. Sintesi di alfa-aa: ammonolisi, sintesi di Strecker. Risoluzione di miscele racemiche.

 

Proteine e peptidi: definizione, legame peptidico, idrolisi totale: chimica ed enzimatica, analisi quali- e quantitativa. Sintesi di proteine: strategia, protezione del gruppo amminico: BOC, Fmoc; protezione del gruppo carbossilico: esteri. Attivazione del gruppo carbossilico: DCC. Sintesi in fase solida secondo Merrifield.

 

Lipidi: trigliceridi, acidi grassi, struttura e nomenclatura, transesterificazione. Saponi. Fosfolipidi: acido fosfatidico, lecitine e cefaline.

 

Acidi Nucleici: basi azotate, nucleosidi, nucleotidi, cenni sulla struttura del DNA e del RNA.

1) P.Y. Bruice, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

2) T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryle "Chimica Organica", Ed. Zanichelli

3) W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, "Chimica Organica", Ed. EdiSES

Semestre
Primo Semestre (dal 05/10/2020 al 22/01/2021)

Tipo esame
Obbligatorio

Valutazione
Scritto e Orale Congiunti - Voto Finale

Orario dell'insegnamento
https://easyroom.unisalento.it/Orario

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